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Jesse appare nella Quinta Stagione di The Vampire Diaries è descritto come uno studente universitario, primo della classe e aiutante dell'insegnate Wes Maxfield. Egli appare per la prima volta in So Cosa Hai Fatto L'Estate Scorsa

Caroline rimase immensamente attratta da Jesse. Recentemente fu trasformato in un vampiro e fu utilizzato come cavia dal dottor Wes Maxfield, per i suoi esperimenti. Fu ucciso da Elena per salvare Damon.

Biografia

Incontro con Caroline ed Elena

In So Cosa Hai Fatto L'Estate Scorsa, Jesse incontra Caroline e Elena a Whitmore College e li invita a una festa che si terrà la sera in casa Whitmore. Caroline e Elena erano giunte alla festa, incontrandosi poi con Jesse e lui mostrò un interesse per Caroline, ma lei non era interessata, perché era impegnata nella relazione con Tyler Lockwood, ma Jesse riscì a conquistare l'attenzione di Caroline.

Quando Caroline ed Elena arrivano alla classe di microbiologia applicata da Wes per spiarlo, Jesse era nella stessan classe. Egli chiese se potevano andare al falò quella sera, ma nonostante tutto Elena gli riferisce che sono impegnate.

Sul falò Elena chiese a Jesse: alcune domande su Dott. Maxfield, poi Damon corre in classe e lo colpisce sulla testa facendolo andare inconscio. Caroline dice a Jesse che Damon ha problemi di rabbia, mentre lei lo aiuta con le sue ferite. Parlano e Jesse hanno cercato di baciarla. Caroline si rifiuta e dice che lei ha un fidanzato. Parlano e vedere che essi hanno molto in comune.

Nuova vita

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Jesse morde Damon prima di morire per mano Elena.

Jesse fu attaccato da un amnesico Stefan Salvatore e Caroline lo nutrì con il suo sangue affinché egli potesse recuperare le forze e tornare indenne, ma poi lo costrinse a dimenticare l'evento. Quando Jesse si risveglia, si ritrova nel laboratorio del Professor Maxfield. Incapace di ricordare quello che era successo, Jesse conclude che egli deve essere stato pesantemente intossicato. Maxfield riferì a Jesse che ne suo organismo scorre del sangue di vampiro e lo uccide tramite iniezione letale, avendo il suo proprio ordine del giorno.

Maxfield eseguì alcuni esperimenti su Jesse che ha completato il passaggio in vampiro, ma non si è nutrito per tre giorni. Jesse interroga continuamente la sua immensa fame durante le osservazioni di Maxfield, che commentò che Jesse era un candidato perfetto.

Morte

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Jesse muore tra le braccia di Caroline.

Più tardi dopo molti esperimenti che Wes svolse su di lui, riuscì a liberarsi e fuggì cercando di ucciderlo, lo lasciò privo di forze, egli tornò nella sua stanza dove, incontro il suo compagno di stanza  Aaron Whitmore, che aggredì, ma venne fermato appena in tempo da Caroline ed Elena. Caroline gli spiegò gli effetti del suo sangue sugli umani curando così Aaron. Durante la festa dopo che assaggiò il sangue di Caroline, se ne andò tornando da Wes. Damon, cercava il dottore, ma Jesse lo aggredì riuscendo con la forza a nutrirsi di lui, tutta via fu ucciso con pezzo di legno da Elena.

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